麦肯罗在1992年末宣布退出职业赛事，但仍然参加美国国内举行的世界团体网球赛（World Team Tennis）和一些表演赛及慈善赛。 直到现在他仍参与和网球有关的工作，包括为电视台作比赛评述。 他在世界网球团体赛的单打赛事中更击败过一些年青的现役名将，包括雅典奥运会银牌得主费什，以及1998年美网和2003年温布尔登亚军菲利普西斯。 在双打赛事更曾打败过以发球强劲见称的现役名将罗迪克，他利用个人良好的截击能力压制了后者强劲的发球和正手。2006年，47岁的麦肯罗暂时复出网球坛，和瑞典双打名将比约克曼合作，夺得圣何塞（SAP公开赛）的男双赛事冠军，使他在连续四个年代（70年代、80年代、90年代、千禧年代）都曾夺得过ATP巡回赛双打锦标。当年，他仍参加ATP美林元老冠军巡回赛（Merrill Lynch Tour of Champion）。在2008年的Outback元老冠军巡回赛波士顿站，他更以比分2-6, 7-5, 抢十10-4击败桑普拉斯，粉碎了后者在元老赛13连胜纪录。他的ATP巡回赛单双打冠军共计148个，为ATP史上巡回赛单双打冠军合计最多球员、同时获得过7个大满贯男单冠军